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气味与化学结构的关系

   2010-12-30 中国食品网中食网1053

气味与化学结构之间存在某种关系,已有各种假说,但存在各自的缺陷,尚未定论。从使用香料的经验及综合大多数理论的要点,可将有香味的有机化合物分类为烃、醇、醛、酮、酯等,任一化合物在碳数约为 8 ~ 15 时香味最强,当然还需要一定的挥发性,有香物质的分子量约为 26~300 之间,可溶于水、乙醇、脂肪等介质。
    有香物质的分子存在的双键、叁键、—OH、—CO、—NH、—SH等原子团称为发香团或发香基(见表1),它们对嗅觉有不同的刺激;发香团在分子中的位置也影响香气的强弱和品质,不过今天仍难对香气与化学结构建立完善的关系。

                表 1 主要的发香团
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         双 键        C=C                        ┃    醛               -CHO         
         叁 键        C≡C                        ┃   硫 醚          - S -        
          醇             -OH                         ┃   硝 基          -NO2           
          酚             -OH                         ┃   胺 类          -NH2     
          酮             -CO                         ┃    氰               -CN          
        羧 酸         -COOH                   ┃   异 氰          -NC           
          酯             -COOR                   ┃   硫 氰          -SCN          
        内 酯         -CO—O                  ┃   异硫氰        -NCS         
        硫 醇         -SH                         ┃    醚               -O -         
        卤 素         -X                            ┃   杂环类                    
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    低级的烃几乎无臭,越高级时,香气越浓,在C8~C15之间最强,如碳链太长因挥发性不好,所以香气减弱;通常链状优于环状,增加不饱和度时,香气会增强。
    醇的羟基为强发香团,若有双键、叁键,则更增强,反之,羟基数目增加时减弱,终成无臭;芳香族醇的香气强于脂肪族;酚的羟基数目为 1 个时最强,低级羧酸有强香气。酯类最常用为香料,芳香优于构成成分的酸、醇本身,醛及酮大都有强芳香性,含不饱和键的香气优于链状、环状;内酯的结构与酯近似,香气也近似,内酯环增大时,香气增强,芳香性减少。
    大环状麝香构成环的碳原子数目与香气的关系很受注目,麝香酮、香灵猫酮等大环状酮、黄葵内酯等大环状内酯都是在构成环的碳数为14~17个时麝香香气最强,太多太少都会减弱香气。香气也因分子的立体结构而有很大的差异,最近因得到高纯度的化合物,异构体之间香气的关系逐渐明确,薄荷脑的各个异构体,芳樟醇、橙花醇、香叶醇的异构体都在研究范围内;香气也受直链与支链的差别、双键或叁键的位置差别、发香团的关系位置的影响,光学异构体之间的香气差别也渐明确,有人研究了 l-薄荷脑与 d-薄荷脑、l-羧酸与 d-羧酸等的香气差别。
 


 
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